Seu interesse pelo show business surgiu quando por diversas vezes assistiu a seus irmãos Moe e Shemp atuarem junto a Ted Healy. Depois da saída de Shemp do grupo de Ted, Moe sugeriu que seu irmão mais novo Jerome seria um ótimo substituto para Shemp, naquela época, Curly era conhecido por Babe.
Quando Babe foi conversar com Ted para se juntar ao grupo, tinha longos cabelos castanhos e usava bigode, para se tornar um Pateta, concordou em raspar o bigode e a cabeça.
Apelidado de Curly, juntou-se ao time e desempenhou papéis no Vaudeville e em curtas para a MGM. Mais tarde em 1934, Curly juntamente com Moe e Larry atuaram em diversos curtas que foram produzidos para a Columbia Pictures.
Depois que o primeiro casamento de Curly foi anulado, ele veio a se casar outras três vezes. Em 7 de junho de 1937 se casou com Elaine Ackerman, e em 1938 teve o sua primeira filha, Marilyn. Curly e Elaine se divorciaram em 11 de julho de 1940. Em 17 de outubro de 1945 Curly casou-se com Marion Buxbaum, depois de três meses de brigas e discussões, Marion e Curly se separaram em 14 de janeiro de 1946 e Curly pede o divórcio. Foi um processo escandaloso e as notícias circulavam pelos jornais locais.
Foi depois desta separação que a saúde de Curly começou a declinar rapidamente, em 6 de maio de 1946, ele sofre um ataque cardíaco durante as filmagens da 97a. comédia do Três Patetas - "Half-Wits'Holiday". Um ano mais tarde Curly casa-se com sua 4a. esposa, Valerie, que cuidou dele até seus últimos dias. Juntos tiveram uma filha Janie, e finalmente em 1949 sua saúde ficou muito abalada, quando sofreu seu segundo enfarto e foi internado no Cedars of Lebanon Hospital em Hollywood, Curly resistiu até 18 de janeiro de 1952, quando faleceu aos 48 anos.
